El supuesto y erróneo origen andaluz del apellido Villaseñor se debe a que un Diego de Villaseñor natural de Miguel Esteban (Toledo), al enviudar, marchó como caballero hijodalgo y acompañado de su hijo Antonio de Villaseñor a las guerras del reino de Granada. Por su arrojo, don Juan Téllez Girón conde de Ureña le otorgó la alcaidía y tenencia del castillo de Archidona. Allí hizo Diego de Villaseñor buenos servicios contra los moros hasta que se trasladó a Osuna, donde vivió y murió. Su hijo Antonio se asentó en esta villa donde permanecieron sus descendientes.
El referido Diego fue hijo de otro Diego de Villaseñor alcaide del alcázar de Segovia allá por 1452 por delegación del marqués de Villena don Juan Pacheco. Y su abuelo fue Hernando Alfonso de Villaseñor, capitán contra los moros de Consuegra y posteriormente mayordomo del rey Juan II allá por 1415. Todos estos fueron naturales de Miguel Esteban.
El padre de Hernando fue Alfonso Fernández de Villaseñor, oriundo, al parecer, de las montañas de León, que sirvió al rey don Enrique III en las guerras que tuvo, con grandes ventajas. Éste contrajo matrimonio con doña Elvira Osórez, hija de don Fernando Osórez, maestre de Santiago.