Cuarenta Maestres tuvo la orden de Santiago. El primero fue Pedro Fernández, en el año 1.170. Su primera acción fue contrarrestar el ataque de los moros que talaban toda la comarca de Cáceres, uniéndose a Fernando II de León, marchando hacia Coria, para resolverse en dirección a Cáceres, arrebatándosela a los moros para encaminarse en seguida hacia Badajoz y el Castillo de Almograf en la ribera del Tajo. Pero no pasó mucho tiempo sin que a los musulmanes les llegaran refuerzos de Africa, los almohades, al frente de los cuales vino su Emir Usuff-Aben-Yacob. Con tales fuerzas pronto volvieron a hacerse dueños de todo lo perdido en Extremadura. Entonces, los Caballeros de la Orden de Santiago se pasaron a Castilla para ponerse a las ordenes del Rey Alfonso VIII. La Villa de Mora fue la primera posesión de la orden y antes de que pasara mucho tiempo ya habían conquistado el castillo de Alarilla, entrando en tierras de moros para llegar hasta Ruete, talándolo todo a su paso. Regresaron a su punto de partida con un buen número de prisioneros y gran botín por lo cual satisfecho el Monarca les dió la villa de Uclés en el año 1.174, en recompensa de sus servicios. Don Pedro Fernández marchó a Roma para que el Papa le confirmase la autorización papal para su Orden de Caballería. Una vez en Castilla, ayudó al rey Alfonso a recuperar lo que le había arrebatado Sancho V de Navarra en tierras de La Rioja. Planeó después la conquista de Cuenca, a la que sitió, durando el asedio nueve meses hasta que la guarnición mora no tuvo más remedio que rendirse. Ganadas también para el rey cristiano fueron Alarcón y otras poblaciones, siendo premiada la Orden de Santiago con ricas heredades. Fue por este tiempo cuando, según algunas crónicas partió el Maestre de Santiago don Pedro Fernández, junto con algunos de sus caballeros a Tierra Santa, a fin de fundar allí también la Orden. Existe el dato de que Bohemundo, rey de Antioquía, en 1.180 donó al Maestre varios castillos y lugares y en feudo todo el territorio que ganara a los moros. Pero poniendo como condición de que la campaña debía emprenderse de inmediato, a lo que no pudo comprometerse el Maestre que emprendió el regreso a España. Poco después la orden acompaño al rey Alfonso VIII hacia Andalucía, y próximos a Córdoba dieron con los caballeros de la Orden de Calatrava quienes sostenían que aquellos territorios correspondían a su jurisdicción. Los de Santiago se avinieron a razones y firmaron la paz y concordia perpetua con la otra Orden de Caballería, a la cual cedieron la villa de Alcobella, sita entre San Esteban de Gormáz y Osma, así como cien maravedises de oro, en prueba de buena voluntad, así como la villa de Ocaña. Después se entrevistaron con los Templarios y Hospitalarios, comprometiéndose los respectivos Maestres a prestarse mutua ayuda. La Orden de Santiago se dividió en dos provincias, con dos priores, la de San Marcos estuvo bajo el reino de León, y después la de Córdoba y Sevilla para los caballeros allí residentes. Se ocupó también don Pedro Fernández de la redención de cautivos y ya tenía la Orden dos casas destinadas a este fin cuando le sobrevino la muerte en el año 1.184. Viene después la larga lista de Maestres de esta Orden. Al IX, don Martín Peláez Barragán, se dice que lo mataron los moros, pero cierto es que nada se sabe por verdad histórica. El XIII, don Rodrigo Iñiguez, dejó el Maestrazgo de la Orden por voluntad propia sin que se conozcan los motivos que tuvo para determinar tal resolución. El XV, don Gonzalo Ruiz Girón, ya por los años 1.275-1280, encontró su fin a causa de una imprudencia o un acto de temeridad, según se mire. Estando en batalla contra los moros, le cortaron el paso cien jinetes enemigos y, hombre de bravo corazón como era, se lanzó en su contra, sin mirar si cabalgaba solo o era seguido por sus caballeros. Naturalmente, murió en el empeño. El VIII, don Gonzalo Pérez Martel no pudo llevar a cabo grandes hazañas porque tuvo la mala fortuna de caerse de su caballo, falleciendo en el acto. El Maestre que hacía el número XXIII, don Vasco López (año 1.338) no duró mucho: reunidos los freires en Capítulo, en la villa de Ocaña, le acusaron de traición y de haber labrado moneda falsa por lo que tuvo que huir a Portugal eso sí, llevándose con él ganados y alhajas que pertenecían a la orden. En lo que se refiere al XXV Maestre, don Fadrique, hermanastro del Rey de Castilla don Pedro, tuvo mal fin porque acusado de traidor por el Monarca, murió acribillado a las flechas disparadas por los ballesteros del Rey. El que hacía el número XXXI, don Pedro Muñíz de Godoy, murió en un enfrentamiento con los portugueses. El XXXV fue don Alvaro de Luna, y su fin fue también violento. Favorito en un principio del Rey de Castilla, cayó en desgracia debido al poco afecto que le tenía la reina. Don Alvaro no quiso darse por vencido creyendo que el viento de adversidad duraría poco. El rey le aconsejó que se alejara de Burgos. No se avino a ello don Alvaro y para empeorar las cosas, un fraile durante el sermón del Viernes Santo lo apostrofó delante del rey y de toda la Corte. Encolerizado don Alvaro aquella misma noche hizo que fuera arrojado alevosamente desde una torre el contador Mayor del Monarca, don Alonso Pérez de Viviero, a quien culpaba de lo ocurrido, alegando que le tenía ojeriza y era quien había empujado al fraile al apostrofarlo. El rey mandó ponerle preso, y a pesar de que don Alvaro se entregó bajo seguro de vida y hacienda, fue sometido a juicio y condenado por tirano y usurpador de la Real Corona. En la Plaza Mayor de Valladolid se le dio horrible suplicio para acabar siendo degollado, dándosele sepultura en el lugar destinado a los malhechores. El último Maestre que hace el número cuarenta fue don Alonso de Cárdenas, años 1.476-1.499. Fue hombre que sirvió lealmente a los Reyes Católicos con singular arrojo y brío, metiéndose con sus Caballeros en Portugal más de quince leguas, en tanto el rey portugués peleaba en favor de la Beltraneja. Enterado don Alonso de la muerte del Maestre de Santiago vino a entrarle el deseo de serlo él, pero la reina Isabel la Católica fue más diligente y consiguió que se aplazara la elección del nuevo Maestre. Se avino a ello don Diego y mientras se resolvía el pleito se dedicó a la suyo que fue meterse otra vez en Portugal en son de guerra. Los Reyes Católicos, agradeciendo sus servicios, accedieron a que fuera elegido Maestre de la Orden de Santiago. Desde un comienzo, este Maestre se encontró en la guerra de Granada con sus freires. Allí fueron acorralados por los moros. Sus compañeros le hicieron ver la necesidad de huir, aprovechando las sombras de la noche pero la respuesta del último Maestre fue esta, "no vuelvo yo las espaldas, por cierto, a estos moros, pero sí que huyo de tu ira, Señor Dios, que se ha mostrado hoy contra nosotros y te ha placido castigar nuestros pecados con las manos de estas gentes infieles". Trabajosamente consiguió ponerse a salvo. Pero allí quedaron gran número de sus compañeros, muertos, hasta el punto de que aquel lugar se le dió el nombre de "Cuestas de la matanza". Continuó luchando en la guerra contra Granada y allí estuvo hasta ver ondear sobre la Alhambra la enseña de los Reyes Católicos. Tardó muy poco en morir don Alonso, siendo el último de los Maestres de la orden de Santiago, ya que los Reyes Católicos se declararon en 1.493 Administradores de la Orden, agregando su Maestrazgo a la Corona de Castilla.