Es un apellido compuesto que se formó en la zona de Sánlucar de Barrameda y Jerez de la Frontera (Cádiz)en el siglo XVI. Se formó por la unión de las familias "Caballero", de la zona de Alcañiz (Zaragoza), y "De los Olivos",procedente de Tarragona,que habán emigrado a Andalucía entre los siglo XIV y XV. Así pues, es un apellido originario de la Corona de Aragón. Al parecer eran Hidalgos, y algunos de sus miembros trabajaron como administradores de los Duques de Medina Sidonia en los siglos XVI y XVII.Fueron expulsados juntos con los duques del señorio de Sanlúcar a mediados del siglo XVII, tras la intentona independentista de Andalucía. La mayoria de los miembros de esta estirpe emigraron a la ciudad de Niebla (Huelva), y no será hasta mediados del siglo XIX que vuelvan a Sanlúcar de Barrameda,donde permanecen hasta nuestros días.Una rama de esta familia emigró a América en el siglo XVII, y actualmente existen miembros en Mexico y Texas, conservando la forma original de "de los Olivos".
Sin embargo, la rama española cambió su forma a "de las Olivas" por una mala transcripción en los datos de los registros civiles del siglo XIX.
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